Nasceu na cidade de Lisboa, na Rua de S. Roque, a S. Pedro de Alcântara, no ano de 1800, aos seis anos de idade contraiu sarampo e cegou. Apesar disso estudou, com o auxilio de seu irmão Augusto Frederico. Era filho do Dr. Feliciano de Castilho, médico da Real Câmara e lente da Universidade, e de D. Domicila Máxima de Castilho.
Em 1817 matriculou-se na Faculdade e em 1826 formou-se em Cânones. Juntamente com o seu irmão foi viver para Castanheira do Vouga perto de Águeda, tendo aí vivido oito anos e iniciado a sua carreira literária. Viveu também na Ilha da Madeira e nas Ilhas dos Açores. Visitou o Brasil.
Dedicou-se a fazer traduções de obras em Latim, Francês e Inglês. Teve uma rápida passagem pela politica, militando no Partido Cartista. Por essa altura iniciou a sua luta que iria durar até ao final da sua vida, para fazer adoptar o seu método de ensino de leitura, e contra o qual se levantaram enormes polémicas, conseguiu-o pois o Governo da época nomeou-o Comissário para a propagação do seu método, apesar de com grande pesar do poeta, o mesmo nunca ter sido oficializado.
Em 1853 foi nomeado Comissário Geral de Instrução primária;
Erudito, estudou humanidades e os poetas latinos, na faculdade foi aluno do Padre José Fernandes, grande latinista e também poeta de renome no seu tempo, a quem ficou a dever muito do seu conhecimento da lingua latina.
O seu talento poético desenvolveu-se bem cedo, ainda criança, versejava com grande facilidade. Com apenas dezasseis anos escreveu e publicou o seu primeiro livro: Epicédio na morte da augustíssima senhora D. Maria I, Rainha fidelissíma. Um poeta tão jovem e para mais cego causou grande espanto. Para lhe agradecer, o Paço concedeu-lhe uma pequena pensão que lhe serviu de impulso e incentivo para continuar a escrever.
Em 1866 foi a Paris com o seu irmão José Feliciano de Castilho, tendo sido apresentado ao escritor Alexandre Dumas, de quem era grande admirador.
Traduziu ele próprio algumas das suas obras para francês e italiano.
Chegou a dedicar-se à tipografia e gravura em madeira. Durante a sua estadia nos Açores, e por sua iniciativa, foram ali criadas escolas gratuitas, tanto de instrução primária como secundária, tendo sido ali que ensaiou pela primeira vez o seu método de leitura repentina. Foi também nos Açores que escreveu o Hino do Trabalho, que viria a ser muito popular (ainda hoje o é)

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